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作ってはいけない

有機化学美術館・分館

今回は佐藤健太郎さんのブログ『有機化学美術館・分館』からご寄稿いただきました。

作ってはいけない

有機化学の研究では、非常に数多くの化合物を扱う必要があります。特に製薬企業の研究所などでは、最適な化合物を探索するために、いろいろなパーツを本体に結合させて試す、いわゆる“置換基を振る”という作業があり、多くの試薬を扱うことになります。

この際、意外と簡単な化合物なのに、なぜか試薬として市販されていないことがあります。まあしゃあない、これくらい自分で作るか、とうかつに合成するとえらいことになるケースが世の中には存在します。

代表的なのはフェニル酢酸。簡単な構造で、ペニシリンGの置換基にも含まれていたりしますが、これを作ると覚醒剤取締法違反となってしょっぴかれます。これ自身に覚醒剤としての作用はありませんが、アンフェタミンなど合成覚醒剤の原料になるため、製造や所持に厳重な規制がかかっているのです。フェニルアセトンや、フェニルアセトニトリルもこれと同様です。そのわりにフェニル酢酸エチルなどは市販されているわけですが、まあそれを言い出すと試薬として売れるものがなくなってしまうので仕方ない。というわけで、このフェニル酢酸エチルを加水分解したとたん、法律に触れてしまうことになるのでご注意下さい。

作ってはいけない

簡単な構造のわりに危険な化合物として、β-ナフチルアミンがあります。この化合物には強い発がん性があり、「労働安全衛生法によりその製造、輸入、譲渡、提供、使用が禁止されている」(『Wikipedia』より抜粋)物質です。アメリカにはこの規制がないようで、筆者の手元にあるアルドリッチのカタログには収録されていますが、おそらく輸入は不可能と思われます。

作ってはいけない

同じ理由で規制がかかっている化合物にはベンジジン、4-アミノビフェニル、4-ニトロビフェニルなどがあります。どうしてもこれらを部分構造として含む化合物を作りたいなら、たとえば芳香環上のどこかによけいな臭素原子などを結合させて合成し、最後に還元して臭素を外すなどの手間を踏む必要があります(あまりおすすめはできませんが)。

作ってはいけない

HMPA(ヘキサメチルリン酸トリアミド)も有名な発がん物質です。極性溶媒としては優れているため以前はよく用いられていましたが、今はDMI・DMPU・NMPなどに置き換えられることが多くなり、論文でも姿を見かけることは減ってきています。古い文献などでHMPAが使われているものがあったら、これらの溶媒への代替を検討してみるべきでしょう。

作ってはいけない

簡単な構造でありながら特定毒物に指定され、製造などが規制されている化合物としてモノフルオロ酢酸およびそのアミドがあります。これが猛毒である理由は以前にも書きました * 。代謝によってモノフルオロ酢酸が発生しうるような化合物も、同様に注意して扱うべきでしょう。ジフルオロ・トリフルオロ酢酸の誘導体にはこうした毒性はありません(強酸性には気をつけるべきですが)。

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記者:

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