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伊藤直也氏がCTO就任、舘野祐一氏が技術顧問に──『一休』の開発体制はどう変わる?

エンジニアの開発力向上に本格的に取り組むために

2012年にグリーを退職した後、フリーランスのエンジニアとして複数のWebスタートアップ企業の技術顧問に就任し、各企業の開発組織をテコ入れしてきた伊藤直也氏。

その活躍は常にWeb業界の話題だが、2016年4月には、これまで技術顧問として関わってきた、株式会社一休の執行役員CTOに就任することが発表された。これに伴い、Kaizen Platform Inc.とハウテレビジョン以外の技術顧問契約は継続せず、当面は一休CTOが「本業」ということになる。

はてな、グリー、さらにフリーランス時代を通じ一貫してWeb業界のエンジニア組織はどうあるべきか、理想のエンジニア集団を率いるマネージャーにはどのような資質、どのような論理と発想が必要なのかを鋭く提起してきた直也氏。はたして一休では何をしようとしているのか。

▲株式会社 一休 執行役員CTO システム本部長 伊藤 直也氏

「一休にはこの2年間、技術顧問として毎週顔を出していました。以前からCTO就任の打診は受けていたんですが、2015年12月の組織改編を機会に、執行役員制度やCTO職も新たに設けることになったことで、再度オファーを受けました。これだけ言ってもらえると断り切れないですものね(笑)」

一休はWebサービス企業ではあるが、その事業の骨格はホテル、レストランに営業して予約・送客業務を代行するというもので、いわゆるITベンダーではない。しかしこういう企業こそ、サービスとWebの世界をつなぐ役割が、技術職出身の役員には強く求められるのだ。

もともとどんな業態の会社であれ、エンジニアなど技術職出身の人が企業のマネジメントやボードメンバーに参加すべきだというのは、直也氏の持論でもあった。

「技術職出身のマネジメント人事が弱い企業ではエンジニアの位置づけが曖昧なまま執行が行われるということがままあります。エンジニアの成長を前提とした人事評価制度がなかったり、ビジネス課題とエンジニアの間に垣根があったりする。
エンジニアが働きやすい環境を作るためには、全社的な制度改善が必要だと思っていましたが、技術顧問としてはそこまで言い出す権限はありませんから、誰かがやるべきだとは思っていました」

ほかに誰がいるというのだろう。強く要請されたから仕方なくではもちろんなく、直也氏は日頃考え続けていた課題を実現する場として、あらためて一休を選んだのだ。

一休には、まだやるべきことはたくさんある

一休は今年で創業16年目を迎える。Webの世界では老舗ともいわれる。事業も成熟期・安定期に入ったと思われがちだが、実は「まだまだやることがたくさん、むしろこれから」という。

「ホテル予約事業は、海外OTAの参入もあり群雄割拠。デジタルマーケティングの隆盛もあって、システム開発はより活発になってきている。一休はラグジュアリーと呼ばれる高級ホテルや旅館に特化して、そこを強みにしていますが、手は抜けない。インバウンド需要にきちんと対応していくなど新たな課題もあります」

さらに、10年前から手掛けてきたレストラン予約事業も急成長している。

「一休はレストラン予約のオンライン・トランザクション数は国内トップクラス。この業界を牽引する役割も求められています」

こうした企業の中でCTOとしてやるべきことは、2年にわたる技術顧問時代に見えてきた課題の解決ということになる。

「一休は、もともと創業者の森正文さんのポリシーもあって、ボトムアップでワイワイとした雰囲気で伸びてきた会社。社員を細かく管理するより、好きにやれと。言い替えれば“ノー・マネジメント”の会社だったんですね。反面、トップダウンによる意志決定を浸透させるベクトルが弱かった」

技術の共通基盤をどのように構築するのか、技術標準化や技術投資を誰が決定するかということが戦略的にできていなかった。

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